Selon The Hollywood Reporter, l'actrice Lily Rabe, que l'on a pu voir dans No Reservations et All Good Things, a été choisie pour incarner la vedette du cinéma muet Mary Pickford dans un drame biographique sur sa vie. Le long métrage sera inspiré du livre Pickford: The Woman Who Made Hollywood, écrit par Eileen Whitfield. Josh Fagin rédigera le scénario du film, produit par Julie Pacino et Jennifer DeLia sous la bannière Poverty Row Entertainment. DeLia réalisera également le long métrage.
Mary Pickford est considérée comme l'une des pionnières du cinéma hollywoodien. Elle est la cofondatrice du studio United Artists et de l'Academy of Motion Picture Arts and Sciences - qui, entre autres, sélectionne les gagnants des Oscars. Elle performe dans certains classiques de l'époque du cinéma muet tels que The Poor Little Rich Girl, Daddy-Long-Legs et Coquette. L'arrivée du son dans les films aura été fatale à sa carrière qui compte plus de 230 films et qui aura duré 27 ans.
« Lorsque nous avons rencontré Lily nous savions que nous avions trouvé la bonne, ce n'était pas seulement qu'elle en connaissait beaucoup sur Mary Pickford, mais aussi que nous étions capable de la visualiser à cette époque, dans les souliers de Mary », précise DeLia.