Barbra Streisand prendra part à sa première comédie depuis Yentl en 1983. Elle sera également productrice du long métrage, avec Joel Silver, qui sera une adaptation de la comédie musicale Gypsy de Stephen Sondheim et Arthur Laurents. Cette dernière, inspirée des mémoires de la stripteaseuse Gypsy Rose Lee, a remporté plusieurs Tony Awards au cours des trente dernières années. Julian Fellowes, créateur de la série télévisée Downton Abbey et scénariste des films Gosford Park, Vanity Fair et The Tourist, rédigera les textes du long métrage.
L'histoire de Gypsy se déroule au début de la Grande Dépression aux États-Unis. Rose voudrait faire de ses deux filles des vedettes de music-hall. Herbie, son ancien agent, devient l'agent des deux jeunes femmes, nommées Louise et June. En vieillissant, les deux femmes se lassent des grands projets musicaux de leur mère et l'une d'elles, June, s'enfuit avec son nouveau mari. Rose transpose donc toutes ses ambitions sur les frêles épaules de Louise. Cette dernière finit par devenir une grande star, comme sa mère l'a toujours voulu, et prend le nom d'artiste de Gypsy Rose Lee. Après s'être chicanée avec Louise et avoir refusé la demande en mariage d'Herbie, Rose se retrouve complètement seule.
Gypsy a fait l'objet d'un long métrage en 1962 qui mettait en vedette Rosalind Russell et Natalie Wood et qui était réalisé par Mervyn LeRoy.