Rob Reiner jette à la mer Jack Nicholson et Morgan Freeman en leur laissant pour seule bouée un scénario engourdi et une philosophie à 5¢ sur la vie et la mort qui devient presque une facétie sur l'art de dépenser son argent. Heureusement qu'ils savent nager, parce que leur complicité offre les quelques seuls bons moments, mais le film ne présente absolument rien de nouveau. Comme quoi l'expérience et l'âge n'assurent pas toujours une vision plus inspirée de la vie.

Edward Cole, un milliardaire célibataire, et Carter Chambers, un mécanicien père de famille, partagent une chambre à l'hôpital en attente de traitements contre le cancer. Avec quelques mois à vivre seulement, ils décident de faire une liste de ce qu'ils ont toujours voulu faire et partent explorer le monde grâce à l'appui financier d'Edward. Mais après les sauts en parachute et les tatouages, il faut rentrer à la maison.

Au-delà des deux vedettes principales - deux vétérans qui ont conquis presque tous les rôles qu'ont leur a confiés -, la seule garantie qu'offre Maintenant ou jamais est celle d'être rassurant, réconfortant pour les incrédules. Il n'est jamais trop tard pour remettre de l'ordre dans sa vie, même quand tout semble perdu, dans ce film qui rend hommage au sophisme préféré des vivants : « il est mort heureux ». La finale du film est pourtant prenante et fera pleurer énormément; il n'y a cependant rien de très inspirant à voir pour une énième fois l'opposition entre richesse tout court et richesse familiale.

Là où le film aurait pu poser un regard lucide sur l'acceptation de la mort, tout particulièrement quand on a une idée assez précise de sa proximité, il devient une suite d'anecdotes bourrée de petits happy endings qui s'assurent que les spectateurs garderont de bons souvenirs de leur expérience et ne seront pas trop malheureux de l'inévitable destin des deux protagonistes principaux. Les quelques effets spéciaux qui parsèment le récit sont eux aussi d'une qualité discutable, tandis que l'éclairage est souvent peu crédible.

La réalisation de Reiner est très convenue et n'a, elle non plus, rien de neuf à proposer. Les deux personnages sont d'immenses clichés plus grands que nature et ont une vilaine tendance à tomber dans les mots d'esprit; une faiblesse imputable au scénariste, Justin Zackham, qui se contente de paraphraser tous les lieux communs de la philosophie mortuaire.

On se souvient le plus souvent des bons coups des gens après leur mort, et on a tendance à oublier leurs moins bons. Cela devient de plus en plus difficile pour Rob Reiner, qui enchaîne les déceptions et les malchances, mais pour Nicholson et Freeman, ce petit faux pas ne risque pas de faire de l'ombre à leur carrière grandiose. Leur performance efficace est la seule chose qui reste à Maintenant ou jamais pour tirer son épingle du jeu. Pas une tâche facile.